Kembali ke Serie A dan Trofi Pertama: Coppa Italia

Setelah bertarung dari divisi kedua yang berlangsung selama semusim/setahun. Musim 1938-1939 Fiorentina dipromosikan lagi ke Serie A. kepastian tersebut datang pada tanggal 28 Mei 1939, ...dengan kemenangan kandang 4-1 atas Alessandria pada game kedua terakhir musim. Lalu datanglah piala pertama dalam sejarah klub, Coppa Italia 1939/1940. Tahun itu, di liga, tim Viola memiliki musim yang rumit. Kelangsungan hidup dan bertahan di Musim tersebut datang hanya pada game terakhir, dan dicapai hanya pada selisih gol, setelah perubahan pelatih, sebagai Soutschek digantikan oleh Galluzzi. Jalan ke Coppa Italia dimulai pada Hari Natal tahun 1939, ketika Viola menghancurkan Cavagnaro 7-1. Dalam 16 besar terakhir yang mereka kalahkan adalah Milan (1-1 di Milan, 5-0 di Florence ). Dalam perempat final giliran Lazio yang menaikkan bendera putih, skor 4-1 untuk Viola. Di semifinalFiorentina bertemu Juventus dengan kemenangan 3-0 , dan di final, pada tanggal, 15 Juni 1940 mengalahkan Genoa 1-0 melalui gol menit ke-26 oleh Celoria.

Fiorentina berada di posisi ke-13 menghindari zona degradasi berdasarkan selisih gol di Liga. Namun mereka juga memenangkan Coppa Italia (trofi pertama dalam sejarah klub) dengan mengalahkan Genoa 1-0 melalui gol Celoria pada tanggal 15 Juni 1940.


Berikut adalah tim yang memenangkan Coppa Italia: Fiorentina 1939/1940

Griffanti
Simontacchi
Piccardi
Ellena
Bigogno
Poggi II
Menti II
Morselli
Frigo
Tagliasacchi

Pelatih Giuseppe Galluzzi